Аннотация:
В обзоре обобщены новейшие достижения в химии β,γ-этиленовых кетонов, которые за последнее десятилетие зарекомендовали себя как ценные синтетические "строительные блоки" в создании разнообразных молекул высокой сложности. Это семейство многофункциональных γ-арил-β,γ-этиленовых кетонов стало доступным благодаря открытию и систематической разработке новой реакции образования C(sp3) – C(sp2)-связи — C-винилирования кетонов алкинами в супероснóвных средах. В контексте реакции Фаворского (присоединения ацетиленовых карбанионов к карбонильной группе кетонов) это открытие представляет собой химический парадокс, который заключается в контролируемой температурой инверсии нуклеофильных и электрофильных свойств ацетиленов и кетонов. Обсуждены различные превращения с участием β,γ-этиленовых кетонов: реакции нуклеофильного присоединения, реакции Дильса–Альдера с обращенными электронными требованиями, реакции с участием карбонильной группы с последующими трансформациями функционализированных аддуктов и др. Приведены примеры каскадных процессов, в которых образующиеся in situ β,γ-этиленовые кетоны являются ключевыми интермедиатами в синтезе разнообразных высокофункционализированных карбо- и гетероциклических систем. Библиография — 102 ссылки.
Полный текст:
https:/.../RCR5206