В. Л. Мамедова, С. В. Мамедова, Д. Э. Коршин, Е. Л. Гаврилова, В. А.-о. Мамедов, “орто-Функционализированные нитроарены в синтезе гетероциклов”, Усп. хим., 94:4 (2025), 1

Эта публикация цитируется в 3 статьях

орто-Функционализированные нитроарены в синтезе гетероциклов

В. Л. Мамедова^a, С. В. Мамедова^b, Д. Э. Коршин^a, Е. Л. Гаврилова^b, В. А.-о. Мамедов^a

^a Институт органической и физической химии имени А.Е.Арбузова Федерального исследовательского центра 'Казанский научный центр Российской академии наук', Kазань, Российская Федерация
^b Казанский национальный исследовательский технологический университет (КНИТУ), Казань, Российская Федерация

Аннотация: Одним из наиболее актуальных направлений органической химии является разработка удобных методов синтеза гетероциклических соединений, имеющих большое значение в поиске фармакологически значимых веществ и в других сферах человеческой деятельности. Две функциональные группы в аренах, занимающие соседние положения бензольного кольца, способны обеспечить создание конденсированного цикла. Если хотя бы одна из двух орто-расположенных функциональных групп содержит атом азота, в процессе циклизации образуется азотистый гетероцикл. Для формирования гетероциклических систем в качестве азотсодержащей группы в орто-замещенных аренах часто выбирают нитрогруппу в силу доступности орто-функционализированных нитроаренов, а также способности этой группы к различным трансформациям и избирательности ее реагирования. В данном обзоре впервые проанализированы и обобщены литературные данные по вовлечению в создание гетероциклических структур орто-функционализированных нитроаренов. На множестве примеров, описанных в литературе последнего десятилетия, продемонстрировано взаимовыгодное влияние двух орто-расположенных функциональных групп, одной из которых является нитрогруппа, при образовании различных гетероциклов. Рассмотрены случаи внутримолекулярной циклизации и процессы с участием дополнительных реагентов. Обзор создает целостное представление о возможностях функционализированных орто-нитроаренов в создании различных гетероциклических систем.
Библиография — 132 ссылки.

Ключевые слова: орто-функционализированные нитроарены, внутри- и межмолекулярные циклизации, перегруппировки, бензимидазолы, индазолы, индолы, хиноксалины, хиназолины, хинолины, бензодиазепины.

Поступила в редакцию: 08.02.2025

DOI: 10.59761/RCR5167