Спектроскопия конденсированного состояния

Исследование фотолиза парацетамола в воде под действием ультрафиолетового излучения

О. К. Базыль^a, О. Н. Чайковская^ab, Е. Н. Бочарникова^ab, Н. П. Безлепкина^ab, А. В. Спирина^b, Г. В. Майер<sup>a

a</sup> Томский государственный университет, Томск, Россия
^b Институт электрофизики УрО РАН, Екатеринбург, Россия

Аннотация: Экспериментально и теоретически исследованы электронные спектры парацетамола в воде после воздействия ультрафиолетового (УФ) излучения. Теоретические исследования выполнены квантово-химическим методом частичного пренебрежения дифференциальным перекрыванием. Наблюдалось образование комплексов парацетамола с водой состава 1:1. Результаты расчетов выявили химические связи парацетамола, разрыв которых приводит к образованию ряда фотопродуктов. Рассчитаны спектры электронного поглощения идентифицированных фотопродуктов и их комплексов с анионом парацетамола с целью интерпретации изменений в электронном спектре поглощения парацетамола после воздействия УФ излучением. Результаты расчета показали, что разрыв химических связей и образование фотопродуктов парацетамола происходит в синглетном состоянии по механизму предиссоциации. Результаты расчетов соответствуют экспериментальным данным. Идентификация трех фотопродуктов (2-амино-5-гидроксиацетофенон, пара-аминофенол, пероксиэфир), образующихся в результате разрыва одинарных связей фрагмента СNHCOCH$_3$, подтверждена расчетами. Показано, что полоса в спектре поглощения в области $\lambda_{\mathrm{max}}$ = 380 nm после УФ-облучения парацетамола в воде образована структурой, состоящей из комплекса с Н-связью по кислороду карбоксильной группы аниона парацетамола с основным фотопродуктом его распада – 2-амино-5-гидроксиацетофеноном.

Ключевые слова: парацетамол, поглощение, фотолиз, флуоресценция, комплексы с Н-связью.

Поступила в редакцию: 15.11.2024
Исправленный вариант: 02.02.2025
Принята в печать: 02.02.2025

DOI: 10.61011/OS.2025.02.59967.7330-24

Реферативные базы данных:

•