Природа цветности азобензола

Ю. А. Михеев, Л. Н. Гусева, Г. Е. Заиков

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН, 119334, г. Москва, ул. Косыгина, 4

Аннотация: Установлено, что вода и ионы водорода усиливают оранжевый цвет азобензола ($t$-AB), что противоречит традиционному соотнесению его с $n \rightarrow \pi^*$-переходом. Вместе с тем, полоса поглощения видимого света обладает свойствами $\pi \rightarrow \pi^*$-полосы хромогена ABH$^+$. Сделан вывод, что молекулы AB существуют в виде двух электронных таутомеров. Один из них неполярен и по содержанию превосходит полярный таутомер, образующийся путём внутримолекулярного переноса электрона с $sp^2$ - орбитали азота на ридберговскую $3S$-орбиталь локального хромофора $N=N$. При этом возникает хромогенный катион фениламинильного типа с $\pi \rightarrow \pi^*$ - переходом в видимой области спектра.

Ключевые слова: азобензол, цветность, неполярный и полярный электронные таутомеры.

УДК: (547.556.3+546.325):535.34